Dal 1996 la sua dipendenza si aggrava, viene arrestato diverse volte per reati connessi alla droga, sconta una pena di un anno in una struttura di riabilitazione e tenta di disintossicarsi, con scarsi risultati. La sua carriera ne risente fortemente, nonostante, tra il 2000 e il 2002, ancora nel bel mezzo di guai legali, e braccato dai tabloid, ritrovi smalto e consensi nella serie Ally McBeal. A quel punto l’ex-golden boy prigioniero dei propri demoni sembra comunque destinato ad un percorso in sordina, lontano dai fasti a cui era abituato. Film amaramente stravisto: rapporto complicato con la figura paterna, talento sprecato, oblìo. La sua espressione strafottente e allucinata nelle foto segnaletiche è però dura realtà.
“It’s like I’ve got a shotgun in my mouth with my finger on the trigger, and I like the taste of the gun metal” (parlando a un giudice della sua tossicodipendenza nel 1999)
Ma la vita talvolta è più sorprendente di qualunque sceneggiatura. Alla soglia dei quarant’anni, anche grazie ad una ritrovata stabilità familiare, allo yoga e alla meditazione, Robert riesce a riabilitarsi e torna lentamente ma inesorabilmente nei quartieri alti dello showbiz. Il thriller orrorifico Gothika (2003) -grazie al quale conosce Susan Levin, produttrice e sua attuale moglie- , il pamphlet sociopolitico di George Clooney Good Night, and Good Luck (2005), la commedia gialla Kiss Kiss Bang Bang (2005), lo sci-fi sperimentale A Scanner Darkly (2006). Questi i titoli che lo fanno sentire nuovamente un professionista e gli aprono la strada per il definitivo, trionfale comeback.